En 1985 Microsoft publicó la primera versión de Windows, una interfaz gráfica de usuario (GUI) para su propio sistema operativo (MS-DOS) que había sido incluido en el IBM PCy ordenadores compatibles desde 1981.
La primera versión de Microsoft Windows nunca fue demasiado potente ni tampoco se hizo popular. Estaba severamente limitada debido a los recursos legales de Apple, que no permitía imitaciones de sus interfaces de usuario. Por ejemplo, las ventanas sólo podían disponerse en mosaico sobre la pantalla; esto es, nunca podían solaparse u ocultarse unas a otras. Tampoco había "papelera de reciclaje" debido a que Apple creía que ellos tenían la patente de este paradigma o concepto. Ambas limitaciones fueron eliminadas cuando el recurso de Apple fue rechazado en los tribunales. Por otro lado, los programas incluidos en la primera versión eran aplicaciones "de juguete" con poco atractivo para los usuarios profesionales.
Windows 2.0 apareció en 1987, y fue un poco más popular que la versión inicial. Gran parte de esta popularidad la obtuvo de la inclusión en forma de versión "run-time" de nuevas aplicaciones gráficas de Microsoft, Microsoft Excel y Microsoft Word para Windows. Éstas podían cargarse desde MS-DOS, ejecutando Windows a la vez que el programa, y cerrando Windows al salir de ellas. Windows 2 todavía usaba el modelo de memoria 8088 y por ello estaba limitado a 1 megabyte de memoria; sin embargo, mucha gente consiguió hacerlo funcionar bajo sistemas multitareas como DesqView.
